Oswaldo Viveiros Montenegro nasceu em 15 de março de 1956, no Grajaú, Rio de Janeiro, filho mais velho de quatro irmãos. Sempre adorou ler e devorava coleções de Júlio Verne, Monteiro Lobato, Malba Tahan.
Aos 7 anos mudou-se para São João Del Rey, Minas Gerais, onde passou boa parte da infância. O espírito seresteiro de Minas influenciou toda a vida de Oswaldo. À noite, pulava a janela de casa para acompanhar amigos de seu pai em serestas noturnas para namoradas. Apaixonado por essa música tão viva e presente em seu dia a dia começou, aos 8 anos, a estudar violão com um desses seresteiros e compôs sua primeira canção, "Lenheiro", nome do rio que corta a cidade.
Aos 13 anos, já de volta ao Rio de Janeiro, venceu seu primeiro festival, com a "Canção Pra Ninar Irmã Pequena", música que mais tarde gravaria na trilha do vídeo "O Vale Encantado", com o título "Canção Pra Ninar Gente Pequena”. Em 1971, mudou-se com a família para Brasília, cidade que viria a adotar e que é tema constante em sua obra. Foi nessa cidade que Oswaldo conheceu e manteve estreito contato com a família Prista Tavares, da qual fazia parte o Maestro Otávio Maul. Essa foi uma influência decisiva. Através deles, entra em contato com a música erudita. Apaixonado, assiste a concertos, conhece obras, passa noites conversando, se interessa pela técnica e teoria musicais. Estuda muito sozinho, lendo sem parar obras que caem em suas mãos sobre Música, História da Música, grandes compositores.
Aos 14 anos, ainda em Brasília, começou a participar com freqüência dos festivais da cidade. Conhece, então, amigos e parceiros que o acompanhariam pela vida a fora como José Alexandre, Raimundo Marques, Ulysses Machado, Madalena Salles. Começa a fazer shows e a escrever arranjos para suas músicas.
Em 1972 teve a música "Automóvel" classificada no último Festival Internacional da Canção, da Globo. Apresenta-se, assim, pela primeira vez, num festival de vulto nacional. Chegou a cursar duas Faculdades, Comunicação e Música, ambas incompletas.
Em 1974, em parceira com o amigo de infância e parceiro Mongol, escreveu sua primeira peça musical, "João sem Nome", encenada em 1975, no Teatro Martins Pena, de Brasília. Em 1976, o espetáculo é reencenado, dirigido dessa vez por Hugo Rodas, coreógrafo uruguaio que viria a ter grande influência no trabalho de teatro de Oswaldo. Essa segunda montagem é apresentada no Rio de Janeiro, onde é assistida pelo renomado crítico de teatro Yan Mishalsky, que compara o grupo aos antigos menestréis que, na Idade Média, sobre uma carroça, corriam de cidade em cidade, apenas com seus instrumentos, suas vestes e sua voz, para contar e cantar histórias para platéias, nas praças. Mishalsky chama o grupo de
"Os Novos Menestréis", título que acompanharia Oswaldo por muito tempo.
Em 1975, assinou seu 1º contrato com uma gravadora - a Som Livre - lançando seu primeiro compacto, "Sem Mandamentos".
Em 1976, a convite de Hermínio Belo de Carvalho, Oswaldo fez, ao lado de Marlui Miranda e Vital Lima, o 1º show de artistas desconhecidos da série "Seis e Meia", no Rio de Janeiro. Volta, então, a morar no Rio, onde continua a fazer shows quase que ininterruptos. Ainda encantado com o teatro, continua a escrever espetáculos musicais, paralelamente aos shows, passando agora a dirigi-los.
Em 1977, lançou seu primeiro LP, "Trilhas", independente, a convite e produzido por Frank Justo Acker.
No ano seguinte, foi convidado a gravar pela WEA seu 1º LP por uma gravadora - "Poeta Maldito, Moleque Vadio".
"Trilhas foi um disco que não podemos considerar exatamente um lançamento. Tínhamos 20 anos e estávamos em temporada no Teatro da Aliança Francesa da Tijuca, no Rio. O Franque Justo Arquer, que é técnico de som, colocou aquele gravador enorme e deixou rodando. Ficamos a madrugada toda tocando; eu, Madá, Amadeu Salles na clarineta, Alan no baixo acústico e Mongol no violão. O disco não teve nem mixagem, foi gravado direto. Foram feitas 300 cópias, vendidas num musical que estávamos fazendo. Infelizmente não existe a master disso e o disco absolutamente se perdeu. O Trilhas tem o poema Metade que mais tarde regravei no disco Ao Vivo.”
"Fui então, convidado a gravar pela WEA. Gravei Poeta Maldito.... Moleque Vadio. Produzido por Gastão Dalamoni, foi um disco que fizemos com orquestra, um disco com um certa tendência conservadora e muito MPB. Eu escrevi 3 ou 4 arranjos e Luis Cláudio Ramos escreveu os outros. A música mais conhecida deste disco foi Léo e Bia, porém a música que as pessoas mais pedem é Sem puder sem medo, que depois entrou em algumas peças minhas, mas que nunca regravei. Minha canção favorita deste disco é Quem Havia de Dizer. Tem também Fruta Orvalhada que eu gosto muito e regravei depois no álbum Branco. Poeta foi um disco que quase não vendeu, o que fez com que a gravadora pensasse em me dispensar. Foi até interessante, porque eu tinha composto Bandolins e inscrito e classificado a música no festival da extinta TV TUPI. Eu estava com a moral tão baixa na gravadora, que ganhei só metade de um compacto, ficando o outro lado com um compositor chamado João Boa Morte, que também havia sido classificado no festival."
Em 1979, estourou no festival da extinta TV Tupi, com a música "Bandolins", em 3º lugar. No ano seguinte, ganhou o 1º lugar no festival da Globo MPB-80 com "Agonia", de Mongol. A partir daí, faz excursões nacionais, toca em grandes teatros, entra na mídia. O patamar de Oswaldo muda. Ainda em 80, lança seu 2º disco pela WEA - "Oswaldo Montenegro", alcançando, com este, seu primeiro disco de ouro.
"O disco que veio a seguir, Oswaldo Montenegro, incluiu Bandolins. O disco que a maioria das pessoas identificam como sendo a minha cara, talvez por ter feito bastante sucesso. Não sei se sinto isso. Tem uma citação do Mário Quintana onde ele fala que "as pessoas pensam que são fases e na verdade são faces". Então, essa minha fase deste disco, foi e é identificada como minha verdadeira face. Não sei se é assim. Este disco tem uma coisa interessante: um lirismo agressivo. Esse lirismo é um dos lados do meu trabalho que mais provoca rejeição, ou seja, junto com o sucesso, veio também a rejeição. Minhas canções favoritas deste disco são Bandolins e Por Brilho; essa a que eu mais gosto de todas as minhas músicas. Compus 'Por Brilho' no dia em que eu me separei da Madá. Tínhamos 20 anos, nos separamos e nos tornamos grandes amigos; isso já faz mais de 20 anos."
